浙江海洋大学

349药学综合

《生物化学》部分

一、考查目标

“生物化学”是研究生物体的化学组成和生命过程中的化学变化规律的一门科学。《生物化学》考试重点考查学生正确地理解和掌握生物化学有关的基本概念、基本理论和基本技术;组成生物体的主要生物物质的结构、功能以及结构与功能之间的关系，合成代谢和分解代谢的基本途径和调控方法;遗传信息的传递;能运用生化技术和知识在药物研究、药物生产、药物质量控制与药物临床等领域的应用。

二、试卷结构

1、内容结构;生物大分子的结构与功能(40%);物质代谢与能量转换(32%);遗传信息的传递与调控(20%);药学生化(8%);

2、题型结构：选择题30分;名词解释50分;简答题50分;综合分析题20分，共计150分。

三、考试内容和要求

1、绪论 生物化学的涵义;生物化学研究的主要内容;生物化学在工农业生产和医药中的应用。

2、糖类化合物 单糖、寡糖、多糖和糖复合物的概念;以糖为基础的药物研究。

3、脂类的化学 脂类的概念、分类、基本结构、性质和功能;脂类提取分离和分析的基本原理：重要多不饱和脂肪酸的来源与应用。

4、蛋白质的化学 蛋白质的分子组成、分类、理化性质;结构与功能的关系;蛋白质提取和分析的基本原理及常用方法。

5、核酸化学 核酸的化学组成、基本结构、理化性质;核酸的提取、纯化和含量测定。

6、酶 酶的概念、化学本质、作用特点及影响酶促反应的因素;酶的催化作用机制;酶的分离、纯化、活性测定的原理。

7、生物氧化 呼吸链的组成、氧化磷酸化的作用机理及生物氧化抑制剂的作用。

8、糖代谢 糖酵解和糖的有氧氧化;三羧酸循环反应;磷酸戊糖途径;糖原合成与分解;糖异生;血糖的来源与去路。

9、脂类代谢 脂酸的氧化与酮体的生成和分解;脂肪的合成、磷脂和胆固醇代谢及糖脂代谢的关系。

10、氨基酸代谢 氨基酸一般分解代谢，氨基酸脱氨方式，血氨的来源与去路;尿素合成机制;一碳基团;个别氨基酸代谢。

11、核苷酸代谢 核酸的从头合成、补救合成;嘌呤环及嘧啶环的元素来源;嘌呤核苷酸及嘧啶核苷酸分解代谢的产物;抗代谢物的种类与机制。

12、物质代谢的联系与调节 物质代谢的特点;关键酶，细胞水平、激素水平及整体水平调节;组织器官的代谢特点及相互联系。

13、DNA的复制与修复 半保留复制，参加复制的物质，各种酶在复制中的作用;突变的分子类型及DNA损伤修复。

14、转录与基因表达调控 复制和转录：转录过程，真核生物mRNA的转录后加工过程及机制，基因表达调控的主要方式与特点。

15. 蛋白质的生物合成 参与翻译的物质，遗传密码的特性，核蛋白体循环，药物对遗传信息传递过程的影响。.

16、药物在体内的转运和代谢转化 药物体内过程;药物代谢转化的类型和酶系;影响药物代谢转化的因素;个别药物代谢转化特点。

17、药物研究的生物化学基础 生物药物制备方法;生物合成技术原理;药物质量控制的常用生化分析方法;药物筛选的的生物化学方法;与药物设计有关的生物化学原理。

四、推荐书目

1、“生物化学与分子生物学”第4版 钱晖 侯筱宇主编，科学出版社2018.7。

2、“生物化学”，姚文兵主编，全国高等学校药学专业第八轮规划教材 人民卫生出版社 2016.02

《有机化学》部分

一、考查目标

“有机化学”是综合性大学化学系基础课之一，也是药物化学、生物化学、材料化学，高分子化学、化学工程、农业化学等学科的基础。《有机化学》是从事药学及相关专业研究人员的必备知识。《有机化学》考试力求科学、公平、准确、规范地测评考生的有机基础和综合能力，本大纲适用于报考浙江海洋大学药学专业硕士学位研究生的考生。

二、试卷结构

1、题型结构

基本概念(30分)、完成反应式(30分)、简答题(30分)、合成题(50分)、化合物的结构推断题(10分)，共计150分。

2、内容结构

有机化合物结构(30%)、结构理论关系(30%)、有机反应(30%)、有机合成设计(50%)、有机化合物结构推断 (10%)。

三、考试内容和要求(注：*表示要掌握，**表示重点掌握的内容)

第一章 绪论

1. 掌握杂化轨道理论与分子轨道理论;2. 有机酸碱理论。

第二章 烷烃

一、链烷烃

1.* 烷烃的卤代反应活性(溴代的选择性最高)

2.** 自由基机理与自由基的结构与稳定性

3.* 烷烃的构象

二、环烷烃

1. * 环烷烃的化学性质

2. 环己烷立体构象

第三章 烯烃

1.** 烯烃的亲电加成(1)对HX;HOX;H2SO4;X2的加成;烯的硼氢化反应;加成产物的用途 (2)不对称烯加成中的马氏规则与反马氏规则。

2. 烯烃的其它化学性质(1)烯烃的氢化(2)* 烯烃的氧化;(3)* α氢的卤代(具有α氢的烯的高温条件下的卤代及选用NBS溴代)。

3. 烯的亲电加成反应机理

(1)** 亲电加成反应机理;(2)** 烯亲电加成的活性与碳正离子的稳定性;(3)* 加成中的重排;(4)过氧化物条件下的反马氏加成规则的解释

4. 烯烃的制备: (1)* 醇脱水;(2)* 卤代烃脱卤化氢;(3)邻二卤代烃脱卤素。

第四章　炔烃和二烯烃

1.*共轭二烯的主要反应： 1、4加成; Diels-Alder反应

2. 炔的主要化学反应：(1)* 炔化钠与卤代烃反应;(2)* 炔化钠与环氧烷加成;(3)* 亲电加成比烯慢;(4)炔能发生亲核加成反应;(5 )* 炔还原成顺式烯与反式烯;(6)与二烯的Diels-Alder反应

3. 炔的制备

第五章　立体化学基础

一、 对映异构现象与分子结构的关系

1.* 基本概念：偏振光、旋光性、旋光度、比旋光度、手性、手性碳、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体

2.* 对称面、对称中心、对称轴

3** 手性分子的判断

二、含手性碳原子化合物的对映异构体

1.** 含一个手性碳原子的化合物对映体的写法：立体式、费歇尔投影式、纽曼投影式，* 含两个手性碳原子的化合物

2. ** 对映异构体构型的命名R、S命名法

第六章　芳香烃

一、单环芳烃

1.** 苯的亲电取代反应：(1)卤代 ;(2)硝化;(3)磺化;(4)烷基化与酰基化。

2.* 苯衍生物的侧链上的反应 ：(1)侧链上的卤代;(2)侧链上的氧化。

3. ** 苯环亲电取代的定位规律：(1)第一类(邻、对位定位基);第二类 (间位定位基);(2)定位规律的解释;(3)定位规律的应用。

4. ** 苯环亲电取代反应的活性

二、非苯芳烃

1* 休克尔规律

2** 芳香性化合物的判断

第七章 卤代烃

一、* 卤代烃的制法

1. 由烯烃制备： 烯的α卤代， 烯与HX、X2的加成

2. 由芳烃制备：芳烃卤代

3 .由醇制备: 醇与HX、PCl3、SOCl2制备

二、卤代烃的主要化学反应

1. ** 亲核取代 ：SN1、SN2反应的机理与特点

2. ** 消去反应

3. ** 与金属的反应

4. ** 影响亲核取代反应的因素： (1)烃基的结构(如比较不同结构卤代烃进行SN1或SN2反应的活性);(2)离去基;(3)亲核试剂的亲核性强弱。

第八章　醇、酚和醚

一、醇

1. 醇的制法：(1)由烯制备时;(2) 醛酮还原成醇;(3) 用格氏试剂与环氧乙烷制伯醇。

2. ** 醇的化学性质：(1)醇的酸性与活泼金属的反应;(2) 酯化反应;(3)转变成卤代烃的反应;(4)脱水反应。

二、酚

1. 酚的化学性质：(1)** 酚的酸性;(2)* 酚醚的生成;(3)与FeCl3的显色;(4)*芳环上的亲电取代：卤代、磺化、硝化。

三、醚

1. ** 醚的制法：(威廉逊合成法，醇钠与卤代烃合成醚，小分子为卤代烃，大的为醇钠)

2.** 醚的化学反应

3.** 环醚(环氧乙烷、环氧丙烷的反应)： (1) 在结构不对称的环氧化合物中，酸催化开环时，亲核试剂总是进攻在取代基较多的碳上;(2) 对于不对称的环氧化合物的开环反应，碱基或亲核试剂总是进攻在取代基较少的碳上。

四、消去反应

1. 消去反应的三种机理(E1,E2, E1CB)

2.** 消去反应的方向：(1)醇(酸性条件下消去)首先遵循共轭规律;(2)一般遵循Saytzeff规律 ;(3)醇酸性消去中的重排;(4)特殊条件下的碱性消去;(5)卤代烃碱性条件下消去 ;(6)空间位阻大的碱;(7)酯、季铵碱的热消去遵循Hoffmann规律。

第九章 醛和酮

1、醛酮的来源和制法

2、醛酮的化学性质：** 醛酮的亲核加成反应;* 醛酮的氧化还原反应;** 醛酮中α氢的酸性及有关反应

3、醛酮的亲核加成反应： * 一般的亲核加成机理; ** 羟醛缩合反应机理 ;不饱和醛酮的化学性质

第十章　羧酸和取代羧酸

1. 酰卤、酸酐、酯、酰胺的制法

2.** 羧酸及其衍生物的化学反应 ：(1)水解 ;(2)醇解;(3)氨解 ;(4)羧酸酯的还原;(5)酰胺的霍夫曼降级 ;(6) 酯与格氏试剂的加成 。

3.** 缩合反应 ：(1)酯与酯缩合 ;(2)醛酮与酯的缩合 ;(3)醛酮与其它含活泼的α氢的化合物的缩合。

第十二章　碳负离子的反应

1. **乙酰乙酸乙酯与丙二酸酯：(1)乙酰乙酸乙酯与丙二酸酯的合成 ;(2)乙酰乙酸乙酯在合成中的应用。

第十三章　有机含氮化合物

1. * 脂肪族硝基化合物：α氢的酸性

2. 芳香族硝基化合物的还原反应

3. 胺的制法：(1)硝基化合物 ：腈、酰胺等的还原;(2)*伯胺的特殊制法：盖布瑞尔合成法、酰胺霍夫曼降级。

4. 胺的化学反应 ：(1)* 胺的碱性;(2)烃化反应及酰化反应;(3)** 芳胺的重氮化;(4)** 霍夫曼彻底甲基化反应与季胺碱的热消去(用于反应和推结构)。

5. ** 重氮盐的化学反应：(1)去氮反应 ：重氮基被取代;(2)保留氮的反应。6. 分子重排：**碳正离子重排;** 氮原子的亲核重排：(1)霍夫曼重排;(2)贝克曼重排。

第十四章　杂环化合物

1. * 五元杂环化合物的反应，其中主要是糠醛与吡咯的反应

2 ** 吡啶的主要化学反应(亲电与亲核)

3. *杂环化合物的芳香性与碱性

第十五章　糖类、氨基酸、多肽、蛋白质和核酸

一、糖类化合物

1. 单糖的主要化学反应。

2. * 氨基酸：(1)氨基酸的结构;(2)氨基酸的化学反应 ;(3)氨基酸的合成。

2. 多肽端基分析

3. 蛋白质的结构与性质

4.核酸的组成

第十七章　周环反应

1、** 电环化反应： (4n)π电子体系;( 4n+2)π电子体系

2. **(4+2)环加成 2.* 1，3偶极加成

四、推荐书目：

陆涛主编《有机化学》第八版本，人民卫生出版社：北京，2016年。